A pocos días de comenzar un nuevo ciclo de Bailando por un sueño, Gregory habría mantendido conversaciones con la productora Ideas del Sur para incoprporarse al ciclo en la edición 2008
Fuertes diferencias del pasado con la conductora chilena Cecilia Bolocco serían la piedra en el camino que habría encontrado para su regreso a la televisión luego de varios años de alejamiento. Én una charla con el Chato Prada, Gregory habría exigido no comprartir cartel con la Bolocco por mantener fuertes diferencias ideológicas.
Al ser consultado sobre sus planes para este 2008, Gregory aseguró estar estudiando varias propuestas para televisión, radio y cine. Por el momento Gregory no firmó contrato con ninguna emisora.
Trascendió que Canal 9 lo habría convocado para el horario que va antes de Info Campo para un nuevo ciclo con nuevo formato.
Gregory además se refirió al escándalo protagonizado por Fernanda Vives y la Tota Santillán, argumentando que nada ha tenido que ver en la separación: "fueron inventos de la prensa"
